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Hydrochloric Acid → HCID 44515369, Verbindung

HRID 452864
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 452864
F[C:2](F)(F)[C:3]([OH:5])=[O:4].[C:8]1([C:39]2[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=2)[CH:13]=[CH:12][C:11]([N:14]2[C:18]3=[N:19][CH:20]=C(C#N)[CH:22]=[C:17]3[C:16]3([CH2:29][CH2:28][N:27]([CH2:30][C:31]4[C:36]([CH3:37])=[CH:35][CH:34]=[CH:33][N:32]=4)[CH2:26][CH2:25]3)[C:15]2=[O:38])=[CH:10][CH:9]=1.S(=O)(=O)(O)O.[OH-].[Li+].Cl>O.C1COCC1.C(O)C>[C:8]1([C:39]2[CH:40]=[CH:41][CH:42]=[CH:43][CH:44]=2)[CH:9]=[CH:10][C:11]([N:14]2[C:18]3=[N:19][CH:20]=[C:2]([C:3]([OH:5])=[O:4])[CH:22]=[C:17]3[C:16]3([CH2:29][CH2:28][N:27]([CH2:30][C:31]4[C:36]([CH3:37])=[CH:35][CH:34]=[CH:33][N:32]=4)[CH2:26][CH2:25]3)[C:15]2=[O:38])=[CH:12][CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 1118Sulfuric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 44515072HCID 44515072, Verbindung

Produkt 1

HCID 44515369HCID 44515369, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

The title compound of Example 4, 1′-biphenyl-4-yl-1-[(3-methylpyridin-2-yl)methyl]-2′-oxo-1′,2′-dihydrospiro[piperidine-4,3′-pyrrolo[2,3-b]pyridine]-5′-carbonitrile, (1 mmol) was combined with anhydrous ethanol (10 mL) and neat sulfuric acid (1 mL) was added drop wise to the solution over 2 minutes. The resulting mixture is heated in a sealed tube to 100° C., allowed to cool to room temperature and combined with ice water. The resulting mixture was extracted with methylene chloride, dried and concentrated. The crude oil is combined with THF (10 mL), water (5 mL) and lithium hydroxide (20 mmol) and heated to 50° C. for 5 h, acidified with 1 m HCl, concentrated and purified by preparative reverse phase HPLC (method C), which provided the title compound, isolated as a salt of trifluoroacetic acid.

Aufarbeitung

  1. additionwas added drop wise to the solution over 2 minutes
  2. temperatureto cool to room temperature
  3. extractionThe resulting mixture was extracted with methylene chloride
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. temperatureheated to 50° C. for 5 h
  7. concentrationconcentrated
  8. custompurified by preparative reverse phase HPLC (method C), which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4e8d83727b564344b065fe9ccc2574bc
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08492398B2

Notizen zur Reaktion

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