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1,2-Dichloroethane → 5-Bromo-N-methylpyridine-2-carboxamide

HRID 452870
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 452870
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]([OH:10])=O)=[N:6][CH:7]=1.Cl.CN.C(Cl)CCl.C1C=CC2N(O)N=[N:24][C:22]=2C=1>CN(C=O)C.O.CCN(CC)CC>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]([NH:24][CH3:22])=[O:10])=[N:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 6085445-Bromopyridine-2-carboxylic acidHCID 6364545Methylamine hydrochloride

Produkt 1

HCID 228316205-Bromo-N-methylpyridine-2-carboxamideAusbeute 50,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-Bromo-2-pyridinecarboxylic acid (D10) (1 g) was dissolved in dry DMF (50 ml) and treated with methylamine hydrochloride (0.42 g), EDC (1.2 g), HOBT (0.56 g) and Et3N (2.4 ml). The reaction was stirred at rt overnight then poured into water (200 ml) and extracted with DCM (50 ml). The organic extract was washed with brine (5×50 ml), dried (magnesium sulfate) and evaporated to give the title compound (D11) as a yellow crystalline solid (0.45 g). LCMS electrospray (+ve) 349 (MH+).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with DCM (50 ml)
  2. extractionThe organic extract
  3. washwas washed with brine (5×50 ml)
  4. dry with materialdried (magnesium sulfate)
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-951e4bbe6dca4b4d9a1b69c725d0796c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08492375B2

Notizen zur Reaktion

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