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Diisopropylethylamine → HCID 59381877, Verbindung

HRID 453378
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 453378
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH3:31])=[C:6]([CH:30]=1)[C:7]([NH:9][C:10]1[CH:11]=[N:12][C:13]([NH:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([N:23]3[CH2:28][CH2:27][N:26]([CH3:29])[CH2:25][CH2:24]3)=[CH:19][CH:18]=2)=[N:14][CH:15]=1)=[O:8].C(N(C(C)C)CC)(C)C.[C:41](Cl)(=[O:52])[O:42][C:43]1[C:48]([CH3:49])=[CH:47][C:46]([CH3:50])=[CH:45][C:44]=1[CH3:51]>CN(C)C1C=CN=CC=1.ClCCl>[CH3:31][C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([NH:1][C:41](=[O:52])[O:42][C:43]2[C:48]([CH3:49])=[CH:47][C:46]([CH3:50])=[CH:45][C:44]=2[CH3:51])=[CH:30][C:6]=1[C:7](=[O:8])[NH:9][C:10]1[CH:11]=[N:12][C:13]([NH:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([N:23]3[CH2:24][CH2:25][N:26]([CH3:29])[CH2:27][CH2:28]3)=[CH:19][CH:18]=2)=[N:14][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 11106338HCID 11106338, VerbindungHCID 16118190HCID 16118190, Verbindung

Produkt 1

HCID 59381877HCID 59381877, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A 16×100 mm vial was charged with 5-amino-2-methyl-N-(2-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenylamino)pyrimidin-5-yl)benzamide 30 (0.100 g, 0.24 mmol), 4-(dimethylamino)pyridine (0.0059 g, 0.048 mmol), dichloromethane (2 mL), and diisopropylethylamine (0.050 ml, 0.29 mmol). A solution of mesityl carbonochloridate (0.048 g, 0.24 mmol) in dichloromethane (1 mL) was added dropwise and the reaction mixture stirred at room temperature for 20 hours. The reaction mixture was purified via column chromatography on silica gel (gradient elution with 0 to 20% methanol in dichloromethane) to afford mesityl 4-methyl-3-((2-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenylamino)pyrimidin-5-yl)carbamoyl)phenylcarbamate 47 as a bright yellow solid. MS m/z found 580 [MH+]; calc. for C33H37N7O3=579.69.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was purified via column chromatography on silica gel (gradient elution with 0 to 20% methanol in dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f5b2e7cca7514488818506360fd93a28
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08492404B2

Notizen zur Reaktion

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