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Citric Acid → [(3S)-6-({3',5'-dichloro-2',6'-dimethyl-4'-[3-(methylsulfonyl)propoxy]biphenyl-3-yl}methoxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetic acid

HRID 453474
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 453474
[Cl:1][C:2]1[C:3]([CH3:40])=[C:4]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]([CH2:24][O:25][C:26]3[CH:39]=[CH:38][C:29]4[C@H:30]([CH2:33][C:34]([O:36]C)=[O:35])[CH2:31][O:32][C:28]=4[CH:27]=3)[CH:19]=2)[C:5]([CH3:17])=[C:6]([Cl:16])[C:7]=1[O:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][S:12]([CH3:15])(=[O:14])=[O:13].CO.[OH-].[Na+].C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>O.O1CCCC1>[Cl:1][C:2]1[C:3]([CH3:40])=[C:4]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]([CH2:24][O:25][C:26]3[CH:39]=[CH:38][C:29]4[C@H:30]([CH2:33][C:34]([OH:36])=[O:35])[CH2:31][O:32][C:28]=4[CH:27]=3)[CH:19]=2)[C:5]([CH3:17])=[C:6]([Cl:16])[C:7]=1[O:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][S:12]([CH3:15])(=[O:14])=[O:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 311Citric AcidHCID 887MethanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 59342584methyl [(3S)-6-({3',5'-dichloro-2',6'-dimethyl-4'-[3-(methylsulfonyl)propoxy]biphenyl-3-yl}methoxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetate

Produkt 1

HCID 24857376[(3S)-6-({3',5'-dichloro-2',6'-dimethyl-4'-[3-(methylsulfonyl)propoxy]biphenyl-3-yl}methoxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetic acid
Ausbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl [(3S)-6-({3′,5′-dichloro-2′,6′-dimethyl-4′-[3-(methylsulfonyl)propoxy]biphenyl-3-yl}methoxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetate (0.617 g, 1.02 mmol) in a mixed solvent of methanol (2 mL) and tetrahydrofuran (4 mL) was added 2 M aqueous sodium hydroxide solution (1 mL), and the mixture was stirred at 50° C. for 2 hr. The reaction mixture was diluted with water, acidified with 10% aqueous citric acid solution, and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The precipitated crystals were recrystallized from heptane-ethyl acetate to give the title compound (0.520 g, yield 86%) as colorless crystals.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe precipitated crystals were recrystallized from heptane-ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8c37144fab1d44479ddefcb17a59149c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08492430B2

Notizen zur Reaktion

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