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(7-(Benzyloxy)-6-methoxy-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)methyl pivalate → (7-Hydroxy-6-methoxy-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)methyl pivalate

HRID 454020
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 454020
C([O:8][C:9]1[CH:18]=[C:17]2[C:12]([C:13](=[O:27])[N:14]([CH2:19][O:20][C:21](=[O:26])[C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])[CH:15]=[N:16]2)=[CH:11][C:10]=1[O:28][CH3:29])C1C=CC=CC=1>[Pd].C(OCC)(=O)C.CN(C=O)C.CO.C(O)(=O)C>[OH:8][C:9]1[CH:18]=[C:17]2[C:12]([C:13](=[O:27])[N:14]([CH2:19][O:20][C:21](=[O:26])[C:22]([CH3:23])([CH3:24])[CH3:25])[CH:15]=[N:16]2)=[CH:11][C:10]=1[O:28][CH3:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 1

HCID 10834555(7-(Benzyloxy)-6-methoxy-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)methyl pivalate

Produkt 1

HCID 10804576(7-Hydroxy-6-methoxy-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)methyl pivalateAusbeute 80,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 7-benzyloxy-6-methoxy-3-((pivaloyloxy)methyl)-3,4-dihydroquinazolin-4-one (7 g, 17.7 mmol) and 10% palladium-on-charcoal catalyst (700 mg) in ethyl acetate (250 ml), DMF (50 ml), methanol (50 ml) and acetic acid (0.7 ml) was stirred under hydrogen at atmospheric pressure for 40 minutes. The catalyst was removed by filtration and the solvent removed from the filtrate by evaporation. The residue was triturated with ether, collected by filtration and dried under vacuum to give 7-hydroxy-6-methoxy-3-((pivaloyloxy)methyl)-3,4-dihydroquinazolin-4-one (4.36 g, 80%).

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was removed by filtration
  2. customthe solvent removed from the filtrate by evaporation
  3. customThe residue was triturated with ether
  4. filtrationcollected by filtration
  5. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca6aca5eb43c439589eea73a422fcd39
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08492560B2

Notizen zur Reaktion

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