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Water → 2-(2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-N'-hydroxyacetimidamide

HRID 455132
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 455132
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:9]=[C:10]3[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][N:11]3[C:16]=2[CH2:17][C:18]#[N:19])=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:20][OH:21].Cl.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].O>CCO>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:9]=[C:10]3[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][N:11]3[C:16]=2[CH2:17][C:18](=[N:20][OH:21])[NH2:19])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 872822-(4-Chlorophenyl)imidazo(1,2-a)pyridine-3-acetonitrileHCID 443297Hydroxyamine hydrochloride

Produkt 1

HCID 866551272-(2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-N'-hydroxyacetimidamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 2-(2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetonitrile (0.13 mol, 34.0 g) in absolute EtOH (300 mL) was added NH2OH.HCl (0.32 mol, 22.1 g) and K2CO3 (0.32 mol, 44.1 g), respectively. The mixture was stirred at r.t. overnight, filtrated, and washed with EtOH for 3 times. The EtOH-filtrate was concertrated to small volume, and the precipitation was collected by filtration, to give one partial products. The solid was dispersed into water, sonicated for 10 mins, filtrated, washed with water, and dried in vacuo, to give another partial products. Combined two portions products added up to 25.0 g (65.4%). m/e+=301 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltrated
  2. washwashed with EtOH for 3 times
  3. customthe precipitation
  4. filtrationwas collected by filtration
  5. customto give one partial products
  6. customsonicated for 10 mins
  7. filtrationfiltrated
  8. washwashed with water
  9. customdried in vacuo
  10. customto give another partial products
  11. additionadded up to 25.0 g (65.4%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-203af166414a43e1b731287c43365ba9
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08497278B2

Notizen zur Reaktion

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