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Hydrochloric Acid → 2-((8-(Benzyloxy)-5-(4-(4-(tert-butoxycarbonylamino)butyl)piperazin-1-yl)-1,6-naphthyridine-7-carboxamido)methyl)-5-fluorobenzoic acid

HRID 455318
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 455318
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10]([C:37]([NH:39][CH2:40][C:41]2[CH:51]=[CH:50][C:49]([F:52])=[CH:48][C:42]=2[C:43]([O:45]CC)=[O:44])=[O:38])=[N:11][C:12]([N:19]2[CH2:24][CH2:23][N:22]([CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][NH:29][C:30]([O:32][C:33]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34])=[O:31])[CH2:21][CH2:20]2)=[C:13]2[C:18]=1[N:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14]2)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.O[Li].O.Cl>C1COCC1.O>[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10]([C:37]([NH:39][CH2:40][C:41]2[CH:51]=[CH:50][C:49]([F:52])=[CH:48][C:42]=2[C:43]([OH:45])=[O:44])=[O:38])=[N:11][C:12]([N:19]2[CH2:24][CH2:23][N:22]([CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][NH:29][C:30]([O:32][C:33]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34])=[O:31])[CH2:21][CH2:20]2)=[C:13]2[C:18]=1[N:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14]2)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 68009254Ethyl 2-((8-(benzyloxy)-5-(4-(4-(tert-butoxycarbonylamino)butyl)-piperazin-1-yl)-1,6-naphthyridine-7-carboxamido)methyl)-5-fluorobenzoate

Produkt 1

HCID 680094192-((8-(Benzyloxy)-5-(4-(4-(tert-butoxycarbonylamino)butyl)piperazin-1-yl)-1,6-naphthyridine-7-carboxamido)methyl)-5-fluorobenzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 2-((8-(benzyloxy)-5-(4-(4-(tert-butoxycarbonylamino)butyl)piperazin-1-yl)-1,6-naphthyridine-7-carboxamido)methyl)-5-fluorobenzoate (Example 4.3; 1.4 mmol) was dissolved in THF (4.5 ml) and water (4.5 ml). Solid LiOH hydrate (1.6 mmol) was added at room temperature. The reaction mixture was stirred for 24 h, after which 2N HCl was added until pH=6-7 was reached. The mixture was extracted twice with EtOAc and the combined organic fractions dried with magnesium sulfate. The crude material containing the title compound (0.27 gr) was used as such in the next step.

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was extracted twice with EtOAc
  2. dry with materialthe combined organic fractions dried with magnesium sulfate
  3. additionThe crude material containing the title compound (0.27 gr)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b6ffb7ff86a04c6d8d62b87173ddbb42
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08497270B2

Notizen zur Reaktion

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