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Dichloromethane → Ammonia dichloromethane

HRID 456963
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 456963
[N:1]1([CH2:7][CH2:8][CH2:9][O:10][C:11]2[CH:18]=[CH:17][C:14]([CH:15]=O)=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[CH2:19]([NH:26][CH3:27])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].[OH-].[Na+].[CH2:44]([Cl:46])[Cl:45]>C(O)(=O)C>[NH3:1].[CH2:44]([Cl:46])[Cl:45].[CH2:19]([N:26]([CH3:27])[CH2:15][C:14]1[CH:17]=[CH:18][C:11]([O:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7][N:1]2[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]2)=[CH:12][CH:13]=1)[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
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Komponenten

8

Edukt 5

HCID 6344DichloromethaneHCID 7669N-MethylbenzylamineHCID 14798Sodium HydroxideHCID 27663244-(3-Piperidin-1-ylpropoxy)benzaldehydeHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydride

Produkt 2

HCID 10291629Benzyl-methyl-[4-(3-piperidin-1-yl-propoxy)-benzyl]-amine
HCID 22731429Ammonia dichloromethaneAusbeute 1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the product of Example 9 (218 mg), benzyl methylamine (108 mg), and acetic acid (0.05 mL) in DCM (3 mL) was treated with sodium triacetoxyborohydride (300 mg). After 16 h, the resulting mixture was treated with 10% sodium hydroxide (5 mL) and extracted with DCM (3×10 mL). The combined organic phases were dried (sodium sulfate) and evaporated. Chromatography of the residue (1–5% 2 M methanolic ammonia/DCM) gave the title compound as a colorless oil (269 mg). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 7.37–7.28 (m, 4H), 7.27–7.22 (m, 5H), 6.85 (d, J=8.6 Hz, 2H), 3.99 (t, J=6.3 Hz, 2H), 3.49 (s, 2H), 3.45 (s, 2H), 2.50–2.31 (m, 6H), 2.16 (s, 3H), 1.97 (m, 2H), 1.62–1.55 (m, 4H), 1.47–1.40 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with DCM (3×10 mL)
  2. dry with materialThe combined organic phases were dried (sodium sulfate)
  3. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e2d90f8310c24ac19df7e63738ec19c4
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07186732B2

Notizen zur Reaktion

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