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2-Hydroxy-4-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-4-methyl-2-trifluoromethyl-pentanol → 1,1,1-Trifluoro-4-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-4-methylpentan-2-one

HRID 457270
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 457270
[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:20][CH3:21])=[C:6]([C:8]([CH3:19])([CH3:18])[CH2:9][C:10]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])([OH:13])CO)[CH:7]=1.I([O-])(=O)(=O)=O.[Na+]>CO.CCOCC.CCCCCC>[F:17][C:14]([F:15])([F:16])[C:10](=[O:13])[CH2:9][C:8]([C:6]1[CH:7]=[C:2]([F:1])[CH:3]=[CH:4][C:5]=1[O:20][CH3:21])([CH3:19])[CH3:18]
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 219489282-Hydroxy-4-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-4-methyl-2-trifluoromethyl-pentanolHCID 23667635Sodium periodate

Produkt 1

HCID 100849201,1,1-Trifluoro-4-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-4-methylpentan-2-oneAusbeute 87,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 3283Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 8058HexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4.9 g (15.8 mmol) of the above 4-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-4-methyl-2-trifluoromethylpentane-1,2-diol in 100 mL of MeOH was added 10 g (45.9 mmol) of sodium periodate. The mixture was stirred for 4 hours and was then diluted with 100 mL of ether and 100 mL of hexane, filtered through diatomaceous earth and concentrated in vacuo. The crude residue was dissolved in hexane and passed through a pad of silica gel, eluting first with hexane then with EtOAc-hexane (2:98, then 4:96) to afford 3.85 g (87%) of the title compound as a clear oil.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through diatomaceous earth
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. dissolutionThe crude residue was dissolved in hexane
  4. washeluting first with hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0daa08e4aae8483fb103116f3649a6e4
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07186864B2

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