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Acetic Anhydride → HCID 9931335, Verbindung

HRID 457724
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 457724
[OH:1][C@H:2]1[C@@H:11]([O:12][CH2:13][CH2:14][O:15][CH3:16])[C:10]2[CH:9]=[CH:8][N:7]3[C:17]([CH3:21])=[C:18]([CH3:20])[N:19]=[C:6]3[C:5]=2[NH:4][C@@H:3]1[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1.[C:28]([O-])(=[O:30])[CH3:29].[Na+].C(OC(=O)C)(=O)C.[OH-].[Na+]>>[C:28]([O:1][C@H:2]1[C@@H:11]([O:12][CH2:13][CH2:14][O:15][CH3:16])[C:10]2[CH:9]=[CH:8][N:7]3[C:17]([CH3:21])=[C:18]([CH3:20])[N:19]=[C:6]3[C:5]=2[NH:4][C@@H:3]1[C:22]1[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)(=[O:30])[CH3:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 517045Sodium AcetateHCID 10309184(7S,8R,9R)-8-hydroxy-7-(2-methoxyethoxy)-2,3-dimethyl-9-phenyl-7,8,9,10-tetrahydroimidazo[1,2-h][1,7]naphthyridine

Produkt 1

HCID 9931335HCID 9931335, VerbindungAusbeute 180,3 %

Versuchsvorschrift

A mixture of 1 g of (7S,8R,9R)-8-hydroxy-7-(2-methoxyethoxy)-2,3-dimethyl-9-phenyl-7,8,9,10-tetrahydroimidazo[1,2-h][1,7]naphthyridine, 0.1 g of sodium acetate (anhydrous) and 12 ml of acetic anhydride is stirred vigorously at room temperature for 4 h, then poured onto ice water, neutralized with 2 molar aqueous sodium hydroxide solution and extracted three times with 50 ml of ethyl acetate each time, the collected organic extracts are dried over potassium carbonate, the solvent is stripped off in vacuo and the residue is well dried in a high vacuum. 0.9 g of the title compound is obtained.

Aufarbeitung

  1. additionpoured onto ice water
  2. extractionextracted three times with 50 ml of ethyl acetate each time
  3. dry with materialthe collected organic extracts are dried over potassium carbonate
  4. customthe residue is well dried in a high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3cdb8ec208434b16b3e9ac5776ba403c
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07189736B2

Notizen zur Reaktion

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