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Sodium borohydride → (2R,5R)-2-(t-butyl)-5-((1R)-3-hydroxycyclopentyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one

HRID 458745
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 458745
[C:1]([C@H:5]1[O:9][C:8](=[O:10])[C@@:7]([C@@H:17]2[CH2:21][CH2:20][C:19](=[O:22])[CH2:18]2)([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[O:6]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[BH4-].[Na+]>CO.C(OCC)C>[C:1]([C@H:5]1[O:9][C:8](=[O:10])[C@@:7]([C@@H:17]2[CH2:21][CH2:20][CH:19]([OH:22])[CH2:18]2)([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[O:6]1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 11174148(2R,5R)-2-(t-butyl)-5-((1R)-3-oxocyclopentyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one

Produkt 1

HCID 69073740(2R,5R)-2-(t-butyl)-5-((1R)-3-hydroxycyclopentyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-oneAusbeute 92,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 169 mg of the (2R,5R)-2-(t-butyl)-5-((1R)-3-oxocyclopentyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one, as obtained in Step 1 of Referential Example 1, in 2 ml of methanol, 71 mg of sodium borohydride was added under cooling with ice, followed by 30 minutes' stirring at the same temperature. The reaction liquid was diluted with diethyl ether, washed with water and with saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. Distilling the solvent off under reduced pressure, 157 mg of the title compound was obtained as a colorless oily substance.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder cooling with ice
  2. customThe reaction liquid
  3. washwashed with water and with saturated brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. distillationDistilling the solvent off under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-18c75deb79fc406eb389a840bd45d124
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07192969B2

Notizen zur Reaktion

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