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Ethylamine → N-ethyl-4-[1-(4-methoxybenzyl)-3-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]pyrimidin-2-amine

HRID 45883
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 45883
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:33]=[CH:32][C:6]([CH2:7][N:8]2[CH:12]=[C:11]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][N:16]=[C:15](S(C)(=O)=O)[N:14]=3)[C:10]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([N+:29]([O-:31])=[O:30])[CH:24]=3)=[N:9]2)=[CH:5][CH:4]=1.[CH2:34]([NH2:36])[CH3:35]>O1CCOCC1.O>[CH2:34]([NH:36][C:15]1[N:14]=[C:13]([C:11]2[C:10]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([N+:29]([O-:31])=[O:30])[CH:24]=3)=[N:9][N:8]([CH2:7][C:6]3[CH:32]=[CH:33][C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:4][CH:5]=3)[CH:12]=2)[CH:18]=[CH:17][N:16]=1)[CH3:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6341EthylamineHCID 67184047HCID 67184047, Verbindung

Produkt 1

HCID 67184314N-ethyl-4-[1-(4-methoxybenzyl)-3-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]pyrimidin-2-amineAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

450 mg (0.97 mmol) of 4-[1-(4-methoxybenzyl)-3-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-2-(methylsulfonyl)pyrimidine were dissolved in a mixture of 10 ml of dioxane and 5 ml of ethylamine 70% in water. The resulting solution was submitted to microwave irradiation in a sealed vial at 140° C. for 45 minutes. The solvent was then removed and the residue was partitioned between dichloromethane and aqueous sodium hydrogenocarbonate. The organic phase was then dried over sodium sulphate and evaporated to dryness. 391 mg (94%) of the title compound were obtained by trituration with diethylether.

Aufarbeitung

  1. customirradiation in a sealed vial at 140° C. for 45 minutes
  2. customThe solvent was then removed
  3. customthe residue was partitioned between dichloromethane and aqueous sodium hydrogenocarbonate
  4. dry with materialThe organic phase was then dried over sodium sulphate
  5. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-62ba743d0b6c4d45bf346836ac5f134c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08541575B2

Notizen zur Reaktion

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