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Acetic Acid → tert-Butyl 4-{[2-(2-nitrophenyl)ethyl]amino}piperidine-1-carboxylate

HRID 459885
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 459885
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[N+:10]([O-:12])=[O:11].[C:13]([O:17][C:18]([N:20]1[CH2:25][CH2:24][C:23](=O)[CH2:22][CH2:21]1)=[O:19])([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14].C(O)(=O)C.C([BH3-])#N.[Na+]>CO>[N+:10]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=1[CH2:3][CH2:2][NH:1][CH:23]1[CH2:24][CH2:25][N:20]([C:18]([O:17][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[O:19])[CH2:21][CH2:22]1)([O-:12])=[O:11]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 735900tert-Butyl 4-oxopiperidine-1-carboxylateHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 124981232-Nitrophenethylamine

Produkt 1

HCID 18444265tert-Butyl 4-{[2-(2-nitrophenyl)ethyl]amino}piperidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(2-aminoethyl)nitrobenzene (8.00 g, 48.1 mmol) and 1-t-butoxycarbonyl-4-piperidinone (9.59 g, 48.1 mmol) in methanol (100 mL) was brought to pH 5 by the addition of acetic acid. Sodium cyanoborohydride (4.53 g, 72.2 mmol) was added and the reaction stirred for 3 h. Methanol was removed in vacuo, and the residue partitioned between ethyl acetate and saturated sodium bicarbonate solution. The organic phase was washed with saturated brine and dried over sodium sulfate. The title compound was obtained as an oil (19.27 g). MS 350 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customMethanol was removed in vacuo
  2. customthe residue partitioned between ethyl acetate and saturated sodium bicarbonate solution
  3. washThe organic phase was washed with saturated brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a31d72e38c4c4886b70efc9124bbfcd1
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07196079B2

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