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2-Chloroaniline → HCID 13002203, Verbindung

HRID 461670
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 461670
[Cl:1][C:2]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:3]=1[NH2:4].[CH3:9][C:10]1([CH3:18])[CH2:17][C:15](=O)[CH2:14][C:12](=[O:13])[CH2:11]1>C(O)C.C(O)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:3]=1[NH:4][C:15]1[CH2:17][C:10]([CH3:18])([CH3:9])[CH2:11][C:12](=[O:13])[CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 72402-ChloroanilineHCID 31358Dimedone

Produkt 1

HCID 13002203HCID 13002203, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 12.75 parts of 2-chloroaniline and 14 parts of dimedone is dissolved in 40 volume parts of ethanol under warming, followed by the addition of 3 drops of glacial acetic acid. The solution is refluxed in a water bath for 2 hours, after which time the ethanol is distilled off and the resulting residue is allowed to cool, whereupon yellow crystals separate. These crystals are collected by filtration, washed with isopropyl ether and recrystallized from acetone. The procedure yields 3-(2-chloroanilino)-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one as colorless prisms melting at 150°-152° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder warming
  2. temperatureThe solution is refluxed in a water bath for 2 hours
  3. distillationafter which time the ethanol is distilled off
  4. temperatureto cool
  5. customwhereupon yellow crystals separate
  6. filtrationThese crystals are collected by filtration
  7. washwashed with isopropyl ether
  8. customrecrystallized from acetone

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c8f98a6b9d14018a65478f83f65df90
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04064133

Notizen zur Reaktion

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