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Cyclohexanecarboxylic acid → N-{[5-(4-bromophenyl)-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-yl]methyl}cyclohexanecarboxamide

HRID 46171
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 46171
[Cl-].[NH2:2][CH2:3][C:4]1([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([Br:22])=[CH:18][CH:17]=2)[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[C:6]2=[NH+:13][CH:14]=[CH:15][N:5]12.C1C=NC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[CH:42]1([C:48](O)=[O:49])[CH2:47][CH2:46][CH2:45][CH2:44][CH2:43]1>CN(C=O)C.C(Cl)CCl>[Br:22][C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:16]([C:4]2([CH2:3][NH:2][C:48]([CH:42]3[CH2:47][CH2:46][CH2:45][CH2:44][CH2:43]3)=[O:49])[C:12]3[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=3)[C:6]3=[N:13][CH:14]=[CH:15][N:5]23)=[CH:17][CH:18]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7413Cyclohexanecarboxylic acidHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 181649HOAtHCID 178509337HCID 178509337, Verbindung

Produkt 1

HCID 58415567N-{[5-(4-bromophenyl)-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-yl]methyl}cyclohexanecarboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11
1,2-Dichloroethane
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 5-(aminomethyl)-5-(4-bromophenyl)-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-1-ium chloride (40 mg), EDC (28 mg) and HOAT (13 mg) in DMF (1 mL) was added Hunig's base (75 mg) followed by cyclohexanecarboxylic acid (19 mg). After stirring at 40° C. overnight the mixture was purified by reversed phase HPLC (21×100 mm Phenomenex Gemini, 15-75% MeCN/water containing 0.05% NH4OH over 20 min at 20 mL/min) to give title compound as a white solid. HRMS. Found, 450.1186; calcd for (M+H)+, 450.1176. 1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ 7.85 (d, J=7.59 Hz, 1 H); 7.48 (d, J=8.42 Hz, 2 H); 7.46-7.40 (m, 1 H); 7.35-7.28 (m, 3 H); 7.07 (d, J=8.43 Hz, 2 H); 7.03 (d, J=1.34 Hz, 1 H); 4.84 (t, J=6.19 Hz, 1 H); 4.55 (dd, J=13.97, 6.66 Hz, 1 H); 4.24 (dd, J=13.99, 5.93 Hz, 1 H); 1.75-1.49 (m, 5 H); 1.39 (d, J=9.99 Hz, 1 H); 1.28 (d, J=12.70 Hz, 1 H); 1.05 (m, 4 H).

Aufarbeitung

  1. customwas purified by reversed phase HPLC (21×100 mm Phenomenex Gemini, 15-75% MeCN/water containing 0.05% NH4OH over 20 min at 20 mL/min)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b52de33b86f14b5dadedf4fd2796f9b0
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08541595B2

Notizen zur Reaktion

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