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Acetic Anhydride → 3-Acetoxy-5-hydroxy-4-phenylazo-benzoic acid methyl ester

HRID 462531
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 462531
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:20])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([OH:10])[C:7]([N:11]=[N:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[C:6]([OH:19])[CH:5]=1.[C:21](OC(=O)C)(=[O:23])[CH3:22]>C(O)(=O)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:20])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([OH:10])[C:7]([N:11]=[N:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[C:6]([O:19][C:21](=[O:23])[CH3:22])[CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 1360597863,5-Dihydroxy-4-phenylazo-benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 1361762643-Acetoxy-5-hydroxy-4-phenylazo-benzoic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 27 g. of 3,5-dihydroxy-4-phenylazo-benzoic acid methyl ester, 250 ml. of glacial acetic acid and 21 g. of acetic anhydride was stirred at 100° C. for 3 hours, complete solution occurring. The resulting solution was evaporated to dryness under reduced pressure. The residue was taken up in methanol and again evaporated to dryness. The residue was recrystallized from dimethylformamide/methanol and there was obtained 3-acetoxy-5-hydroxy-4-phenylazo-benzoic acid methyl ester having a melting point of 162° C.

Aufarbeitung

  1. additionA mixture of 27 g
  2. customThe resulting solution was evaporated to dryness under reduced pressure
  3. customagain evaporated to dryness
  4. customThe residue was recrystallized from dimethylformamide/methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a62bb4cc3c9c42609e1a9c9634c30d78
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04515948

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