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Propionic Acid → HCID 178504818, Verbindung

HRID 46423
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 46423
[CH3:1][S:2]([C:5]1[CH:11]=[C:10]([N+:12]([O-:14])=[O:13])[CH:9]=[CH:8][C:6]=1[NH2:7])(=[O:4])=[O:3].C(O)(=O)CC.N([O-])=O.[Na+].[NH:24]1[C:28]2[CH:29]=[CH:30][C:31]([NH:33][C:34]([C:36]3C=C[C:43]4[C:38](=[CH:39][CH:40]=[CH:41][CH:42]=4)[CH:37]=3)=[O:35])=[CH:32][C:27]=2[N:26]=[N:25]1.[C:46]([O-:49])(=O)[CH3:47].[NH4+:50]>S(=O)(=O)(O)O.C(O)(=O)C>[NH:24]1[C:28]2[CH:29]=[CH:30][C:31]([NH:33][C:34]([C:36]3[CH:37]=[C:38]([N:50]=[N:7][C:6]4[CH:8]=[CH:9][C:10]([N+:12]([O-:14])=[O:13])=[CH:11][C:5]=4[S:2]([CH3:1])(=[O:4])=[O:3])[C:39]4[C:47](=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=4)[C:46]=3[OH:49])=[O:35])=[CH:32][C:27]=2[N:26]=[N:25]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 1032Propionic Acid2×HCID 667852-Mesyl-4-nitroanilineHCID 517165Ammonium AcetateHCID 23668193Sodium NitriteHCID 178521834HCID 178521834, Verbindung

Produkt 1

HCID 178504818HCID 178504818, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel2×HCID 1118Sulfuric AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Methylsulphonyl-4-nitroaniline (0.66 g) was diazotized in a mixture of 3:1 v/v glacial acetic acid:propionic acid (40 ml) by adding sodium nitrite (0.21 g) in concentrated sulphuric acid (2.5 ml) dropwise a 0° C. The resulting diazonium solution was added to N-(benzotriazol-5-yl)naphth-2-amide (1.0 g) dissolved in 3:1 v/v glacial acetic acid:propionic acid (100 ml) containing ammonium acetate (16.2 g) and the mixture was stirred at room temperature for one hour. The mixture was poured onto ice and the product was filtered and crystallized in aqueous pyridine. Yield 1.16 g, m.p. 260° decomp., λmax (methanol)=577 nm.

Aufarbeitung

  1. additionThe mixture was poured onto ice
  2. filtrationthe product was filtered
  3. customcrystallized in aqueous pyridine

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-78ab3763dcfc4510b7ddb2ca398e2a43
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04173478

Notizen zur Reaktion

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