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Water → Methyl 2-amino-6-[(p-tolylsulfonyl)oxy]-4-pyrimidinecarbamate

HRID 464772
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 464772
[C:1]1([CH3:11])[CH:6]=[CH:5][C:4]([S:7](Cl)(=[O:9])=[O:8])=[CH:3][CH:2]=1.[NH2:12][C:13]1[NH:14][C:15](=[O:24])[CH:16]=[C:17]([NH:19][C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21])[N:18]=1.[OH-].[Na+].O>CC(C)=O>[NH2:12][C:13]1[N:18]=[C:17]([NH:19][C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21])[CH:16]=[C:15]([O:24][S:7]([C:4]2[CH:5]=[CH:6][C:1]([CH3:11])=[CH:2][CH:3]=2)(=[O:9])=[O:8])[N:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 135964809Methyl 2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-4-pyrimidinecarbamate

Produkt 1

HCID 12857764Methyl 2-amino-6-[(p-tolylsulfonyl)oxy]-4-pyrimidinecarbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

2.08 g (11 mmol) of p-toluenesulfonyl chloride in 20 ml of acetone are added dropwise to a solution of 1.47 g (8 mmol) of methyl 2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-4-pyrimidinecarbamate, 12 ml of 1N sodium hydroxide, 5 ml of water and 50 ml of acetone. The mixture is stirred at room temperature for 18 hours. After filtration of the precipitate, the solvent is evaporated under reduced pressure. The residue is dissolved in a mixture of ethyl acetate and water, the organic phase is separated, dried and evaporated under reduced pressure. Crystallization from methylene chloride/methanol yields pure methyl 2-amino-6-[(p-toluenesulfonyl)oxy]-4-pyrimidinecarbamate of meltig point 188°-189°.

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter filtration of the precipitate
  2. customthe solvent is evaporated under reduced pressure
  3. dissolutionThe residue is dissolved in a mixture of ethyl acetate and water
  4. customthe organic phase is separated
  5. customdried
  6. customevaporated under reduced pressure
  7. customCrystallization from methylene chloride/methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6589c271f5b644d19603600dbde2f5a7
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04549019

Notizen zur Reaktion

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