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Hydrochloric Acid → 4-(4-acetonylphenoxy)-3-hydroxy-1H-pyrrole-2,5-dione

HRID 465435
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 465435
[CH2:1]([C:5]1[CH:15]=[CH:14][C:8]([O:9][CH2:10][C:11]([NH2:13])=[O:12])=[CH:7][CH:6]=1)[C:2]([CH3:4])=[O:3].[C:16](OCC)(=[O:22])[C:17](OCC)=[O:18].CC(C)([O-])C.[K+].Cl>CN(C)C=O.O>[CH2:1]([C:5]1[CH:15]=[CH:14][C:8]([O:9][C:10]2[C:11](=[O:12])[NH:13][C:17](=[O:18])[C:16]=2[OH:22])=[CH:7][CH:6]=1)[C:2]([CH3:4])=[O:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7268Diethyl OxalateHCID 198745544-AcetonylphenoxyacetamideHCID 23665647Potassium tert-butoxide

Produkt 1

HCID 547233674-(4-acetonylphenoxy)-3-hydroxy-1H-pyrrole-2,5-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-acetonylphenoxyacetamide, ethylene ketal (3.2 g) and diethyl oxalate (2.0 g) in dry dimethylformamide at 0° C. was treated with potassium tert-butoxide (3.24 g) in two portions at 15 min. intervals. The solution was then stirred 16 h at ambient temperature, poured into water, and acidified with 6N hydrochloric acid. The aqueous solution was extracted with ethyl acetate, the combined organic extracts dried (magnesium sulphate), filtered and evaporated and the residue crystallised from acetone/ether to give 4-[4-acetonylphenoxy]-3-hydroxy-1H-pyrrole-2,5-dione, (1.5 g).

Aufarbeitung

  1. extractionThe aqueous solution was extracted with ethyl acetate
  2. dry with materialthe combined organic extracts dried (magnesium sulphate)
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated
  5. customthe residue crystallised from acetone/ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bda68225456c46d094d607f12db26774
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05153210

Notizen zur Reaktion

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