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4-Chlorobenzenesulfonyl chloride → HCID 10413590, Verbindung

HRID 465572
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 465572
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH:6]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][C:17]1[CH:18]=[N:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1)[S:7][CH2:8][C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10].C(N(CC)CC)C.[Cl:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([S:37](Cl)(=[O:39])=[O:38])=[CH:33][CH:32]=1>C(Cl)Cl.CN(C)C1C=CN=CC=1.CCOCC>[Cl:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([S:37]([NH:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH:6]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][C:17]2[CH:18]=[N:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[S:7][CH2:8][C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])(=[O:39])=[O:38])=[CH:33][CH:32]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 73984-Chlorobenzenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 10087643HCID 10087643, Verbindung

Produkt 1

HCID 10413590HCID 10413590, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.219 g ethyl 8-amino-4-[3-(3-pyridyl)propyl]-3-thiaoctanoate in 1.5 ml methylene chloride is added a few crystals of 4-dimethylaminopyridine followed by 60 mcl triethylamine and 0.068 g p-chlorophenylsulfonyl chloride. The mixture is stirred at room temperature for 18 h, diluted with ether and washed with saturated aqueous sodium bicarbonate. The ether layer is dried, filtered and evaporated to leave an amber oil which is chromatographed using 3:2 ethyl acetate/hexane to give ethyl 8-(p-chlorophenylsulfonamido)-4-[3-(3-pyridyl)propyl]-3-thia-octanoate as an oil; NMR (CDCl3): delta 8.0 (d,2H), 7.55 (d,2H), 3.15 (s,2H); such being the compound of formula X wherein X represents sulfur, Ar represents p-chlorophenyl, Het represents 3-pyridyl and R1 represents ethoxy.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated aqueous sodium bicarbonate
  2. dry with materialThe ether layer is dried
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated
  5. customto leave an amber oil which
  6. customis chromatographed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b9725b45e3fc4deba2556e3bea9a9f5f
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05153214

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