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Diethyl Ether → 4-(benzylcarbamoyl)butanoic Acid

HRID 467269
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 467269
[C:1]1(=[O:8])[O:7][C:5](=[O:6])[CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[CH2:9]([NH2:16])[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1.C(OCC)C>ClCCl>[O:6]=[C:5]([NH:16][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)[CH2:4][CH2:3][CH2:2][C:1]([OH:7])=[O:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3283Diethyl EtherHCID 7504BenzylamineHCID 7940Glutaric anhydride

Produkt 1

HCID 36055364-(benzylcarbamoyl)butanoic AcidAusbeute 51 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 25 gm (220 mMol) glutaric anhydride in dichloromethane (250 ml) was added a solution of 26.4 ml (242 mMol) benzylamine in dichloromethane (50 ml) dropwise. The reaction mixture was stirred for 3 hours at room temperature. The reaction mixture was then poured into diethyl ether (500 ml) and the resulting solid was filtered. The filter cake was washed with diethyl ether, dried under vacuum and then recrystallized from ethyl acetate to give 24.8 gm (51%) 5-oxo-5-(phenylmethylamino)pentanoic acid as a crystalline solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe resulting solid was filtered
  2. washThe filter cake was washed with diethyl ether
  3. customdried under vacuum
  4. customrecrystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-de05faa74b6746a99e21aa8038ce52b4
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05159081

Notizen zur Reaktion

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