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Ethylene → N-oct-3-en-2-ylmorpholine

HRID 46801
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 46801
Br/[CH:2]=[CH:3]\[CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH3:7].[NH:8]1[CH2:13][CH2:12][O:11][CH2:10][CH2:9]1.[C:14]1(C)[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=1P([C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:29]=1[CH3:34])C1C=CC=CC=1C.[CH2:36]=[CH2:37]>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.C(#N)C>[CH2:2]=[CH:3]/[CH:4]=[CH:5]\[CH2:6][CH2:7][CH2:9][CH3:10].[CH3:36][CH:37]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][O:11][CH2:10][CH2:9]1)[CH:19]=[CH:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18].[CH3:2][CH:28]=[CH:33][CH:32]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][O:11][CH2:10][CH2:9]1)[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH3:34]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 6325EthyleneHCID 8083MorpholineHCID 80271Tri-o-tolylphosphineHCID 6090885cis-1-Bromo-1-hexene

Produkt 3

HCID 3786404N-oct-2-en-4-ylmorpholineAusbeute 8 %HCID 3850183N-oct-3-en-2-ylmorpholineAusbeute 84 %
HCID 5462700
1,cis-3-Octadiene
Ausbeute 5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 10 mmoles cis-1-bromo-1-hexene, 30 mmoles morpholine, 4 ml of acetonitrile, 0.10 mmole palladium acetate and 0.20 mmole of tri-o-tolylphosphine was heated in a pressure vessel under 200 psig of ethylene at 100° C. for 2 hrs. After cooling, the pressure was released and the reaction products were isolated as in Example 1. There was obtained about 5% cis-1,3-octadiene, 84% N-oct-3-en-2-ylmorpholine and 8% N-oct-2-en-4-ylmorpholine.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. customthe reaction products were isolated as in Example 1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9df9a5f124e640b991f8959aab202169
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04175187

Notizen zur Reaktion

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