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Chloroform → 5-(3-Benzoylthioureidomethyl)-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenylpyrimidine

HRID 4685
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 4685
[S-:1][C:2]#[N:3].[NH4+].[C:5](Cl)(=[O:12])[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1.[NH2:14][CH2:15][C:16]1[C:17]([C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[C:31]([N+:35]([O-:37])=[O:36])[CH:30]=2)=[N:18][C:19]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)=[N:20][C:21]=1[CH3:22].C(Cl)(Cl)Cl>CC(C)=O.O>[C:5]([NH:3][C:2](=[S:1])[NH:14][CH2:15][C:16]1[C:17]([C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[C:31]([N+:35]([O-:37])=[O:36])[CH:30]=2)=[N:18][C:19]([C:23]2[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)=[N:20][C:21]=1[CH3:22])(=[O:12])[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6212ChloroformHCID 7412Benzoyl chlorideHCID 15666Ammonium thiocyanateHCID 201514135-Aminomethyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenylpyrimidine

Produkt 1

HCID 540990445-(3-Benzoylthioureidomethyl)-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenylpyrimidineAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180AcetoneLösungsmittel2×HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of ammonium thiocyanate (0.25 g) and benzoyl chloride (0.41 g) in acetone (20 ml) was refluxed for 2 hours, and 5-aminomethyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenylpyrimidine (0.9 g) in acetone (5 ml) was added thereto. After refluxing for 2 hours, the reaction mixture was poured into a mixture of chloroform (100 ml) and water (50 ml). The organic layer was separated, washed with saturated aqueous sodium chloride and dried over magnesium sulfate. The solvent was distilled off and the resulting crystal was recrystallized from diisopropyl ether to give 5-(3-benzoylthioureidomethyl)-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenylpyrimidine (1.1 g).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 2 hours
  2. temperatureAfter refluxing for 2 hours
  3. customThe organic layer was separated
  4. washwashed with saturated aqueous sodium chloride
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. distillationThe solvent was distilled off
  7. customthe resulting crystal was recrystallized from diisopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc3a3701e39b42c0a3d5a904d9d85908
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04727073

Notizen zur Reaktion

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