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Hydroxyamine hydrochloride → 2-Chloro-5-((5-fluoro-4-methylpyridin-3-yl)ethynyl)isonicotinaldehyde oxime

HRID 468953
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 468953
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:7]([C:10]#[C:11][C:12]2[CH:13]=[N:14][CH:15]=[C:16]([F:19])[C:17]=2[CH3:18])=[CH:8][N:9]=1)[CH:5]=O.Cl.[NH2:21][OH:22].C([O-])(=O)C.[Na+]>C(O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:7]([C:10]#[C:11][C:12]2[CH:13]=[N:14][CH:15]=[C:16]([F:19])[C:17]=2[CH3:18])=[CH:8][N:9]=1)[CH:5]=[N:21][OH:22]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 517045Sodium AcetateHCID 866749822-Chloro-5-((5-fluoro-4-methylpyridin-3-yl)ethynyl)isonicotinaldehyde

Produkt 1

HCID 1364131922-Chloro-5-((5-fluoro-4-methylpyridin-3-yl)ethynyl)isonicotinaldehyde oxime

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chloro-5-((5-fluoro-4-methylpyridin-3-yl)ethynyl)isonicotinaldehyde (385 mg, 1.4 mmol), hydroxylamine hydrochloride (107 mg, 1.54 mmol), and sodium acetate (138 mg, 1.68 mmol) in ethanol (5 mL) was stirred at 40° C. for 30 minutes. The reaction mixture was then evaporated in vacuo, re-dissolved in DCM and methanol and washed with water (15 mL). The organic layer was separated, dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo to afford the title compound as a pale yellow solid that was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was then evaporated in vacuo
  2. dissolutionre-dissolved in DCM
  3. washmethanol and washed with water (15 mL)
  4. customThe organic layer was separated
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-71986407abc44a3bbe1af3597f0c1a66
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08623889B2

Notizen zur Reaktion

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