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Trimethylaluminum → 5-({[(4-Methoxy-2,6-dimethylphenyl)sulfonyl](methyl)amino}methyl)-N-{4-[(3-methoxypiperidin-1-yl)methyl]benzyl}-N-methyl-1,3,4-oxadiazole-2-carboxamide

HRID 469103
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 469103
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([CH3:9])[C:6]([S:10]([N:13]([CH2:15][C:16]2[O:20][C:19]([C:21](OC)=[O:22])=[N:18][N:17]=2)[CH3:14])(=[O:12])=[O:11])=[C:5]([CH3:25])[CH:4]=1.[CH3:26][O:27][CH:28]1[CH2:33][CH2:32][CH2:31][N:30]([CH2:34][C:35]2[CH:40]=[CH:39][C:38]([CH2:41][NH:42][CH3:43])=[CH:37][CH:36]=2)[CH2:29]1.C[Al](C)C>ClCCCl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([CH3:9])[C:6]([S:10]([N:13]([CH2:15][C:16]2[O:20][C:19]([C:21]([N:42]([CH2:41][C:38]3[CH:37]=[CH:36][C:35]([CH2:34][N:30]4[CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH:28]([O:27][CH3:26])[CH2:29]4)=[CH:40][CH:39]=3)[CH3:43])=[O:22])=[N:18][N:17]=2)[CH3:14])(=[O:11])=[O:12])=[C:5]([CH3:25])[CH:4]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 16682925TrimethylaluminumHCID 583930361-{4-[(3-methoxypiperidin-1-yl)methyl]phenyl}-N-methylmethanamineHCID 67217606Methyl 5-({[(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)sulfonyl](methyl)amino}methyl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 583930455-({[(4-Methoxy-2,6-dimethylphenyl)sulfonyl](methyl)amino}methyl)-N-{4-[(3-methoxypiperidin-1-yl)methyl]benzyl}-N-methyl-1,3,4-oxadiazole-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared according to general procedure AT using methyl 5-({[(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)sulfonyl](methyl)amino}methyl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate (30 mg, 0.08 mmol), 1-{4-[(3-methoxypiperidin-1-yl)methyl]phenyl}-N-methylmethanamine (40 mg, 0.16 mmol) and trimethylaluminium (2 M in toluene, 0.08 mL) in DCE (5 mL). The crude product was purified using FCC, eluting with 95:4.5:0.5 DCM:MeOH:NH3. A portion of the fraction collected was further purified using prep method D to afford the title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe title compound was prepared
  2. customThe crude product was purified
  3. washeluting with 95:4.5:0.5 DCM
  4. customA portion of the fraction collected
  5. customwas further purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1d16756d715b49e18fb91adc9cf8998b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08623859B2

Notizen zur Reaktion

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