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Hydrochloric Acid → {2,4-dioxo-3-[4-(phenethylcarbamoyl-methyl)-phenyl]-3,4-dihydro-2H-quinazolin-1-yl}-acetic acid tert-butyl ester

HRID 472746
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 472746
[C:1]([O:5][C:6]([CH2:8][N:9]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[C:12](=[O:19])[N:11]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH2:26][C:27]([OH:29])=O)=[CH:22][CH:21]=2)[C:10]1=[O:30])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH2:31][CH2:32][CH2:33][C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C.Cl>C(Cl)Cl.O>[C:1]([O:5][C:6](=[O:7])[CH2:8][N:9]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[C:12](=[O:19])[N:11]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH2:26][C:27](=[O:29])[NH:31][CH2:32][CH2:33][C:34]3[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=3)=[CH:22][CH:21]=2)[C:10]1=[O:30])([CH3:3])([CH3:2])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 1001PhenethylamineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 68589939[4-(1-tert-butoxycarbonylmethyl-2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl)-phenyl]-acetic acid2×

Produkt 1

HCID 68593254{2,4-dioxo-3-[4-(phenethylcarbamoyl-methyl)-phenyl]-3,4-dihydro-2H-quinazolin-1-yl}-acetic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred suspension of [4-(1-tert-butoxycarbonylmethyl-2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl)-phenyl]-acetic acid (Intermediate F) (932 mg, 2.27 mmol), 2-(aminoethyl)benzene (1.2 eq, 344 mg, 2.72 mmol) and HATU (1.2 eq, 1.035 g. 2.72 mmol) in DCM (8 ml) is treated with DIPEA (2 eq, 711 μL, 4.54 mmol). The reaction mixture is stirred at RT for 48 hours. The mixture is diluted with distilled water (5 ml) followed by 0.1 M HCl (5 ml) and extracted with EtOAc (2×15 ml). The combined organic portions are washed with aqueous saturated aqueous NaHCO3, dried (MgSO4) and concentrated in vacuo.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc (2×15 ml)
  2. washThe combined organic portions are washed with aqueous saturated aqueous NaHCO3
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c0de42422e264048a931d14bff3540a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08633211B2

Notizen zur Reaktion

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