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Lithium Hydroxide → 2-(3-(3-Hexylquinoline-8-carboxamido)phenoxy)acetic acid

HRID 472793
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 472793
[OH-].[Li+].[CH2:3]([C:9]1[CH:10]=[N:11][C:12]2[C:17]([CH:18]=1)=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=2[C:19]([NH:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH:33]=[CH:34][CH:35]=1)[O:25][CH2:26][C:27]([O:29]C(C)C)=[O:28])=[O:20])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH3:8]>O>[CH2:3]([C:9]1[CH:10]=[N:11][C:12]2[C:17]([CH:18]=1)=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=2[C:19]([NH:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH:33]=[CH:34][CH:35]=1)[O:25][CH2:26][C:27]([OH:29])=[O:28])=[O:20])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH3:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 66660805Isopropyl 2-(3-(3-hexylquinoline-8-carboxamido)phenoxy)acetate

Produkt 1

HCID 565964142-(3-(3-Hexylquinoline-8-carboxamido)phenoxy)acetic acidAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Aqueous 2 N lithium hydroxide (0.7 mL, 1.4 mmol) and water (0.7 mL) were added to a solution of isopropyl 2-(3-(3-hexylquinoline-8-carboxamido)phenoxy)acetate (210 mg, 0.47 mmol) in THE (5.0 mL) and the solution was stirred at room temperature. After 20 h, the THF was removed in vacuo. The residual aqueous phase was adjusted to pH 4-5 with 1 N aqueous HCl and extracted with EtOAc (3×). The combined organic phase was dried (MgSO4), filtered and concentrated in vacuo to afford 177 mg (93%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customthe THF was removed in vacuo
  2. extractionextracted with EtOAc (3×)
  3. dry with materialThe combined organic phase was dried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b996075c65e44fd59926d12df1db2e38
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08633220B2

Notizen zur Reaktion

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