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3,4-dihydro-2H-pyran → N-[4-[[3-(3,4-Dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-pyridinyl]oxy]phenyl]-2-pyridinamine

HRID 473659
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 473659
Cl.Br[C:3]1[C:4]([O:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([NH:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][N:18]=3)=[CH:12][CH:11]=2)=[N:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.C1(N(C)C2CCCCC2)CCCCC1.[O:37]1[CH:42]=[CH:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38]1>[Pd].C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)(C)(C)C.C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)(C)(C)C.O1CCOCC1>[O:37]1[CH:38]=[CH:39][CH2:40][CH2:41][CH:42]1[C:3]1[C:4]([O:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([NH:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][N:18]=3)=[CH:12][CH:11]=2)=[N:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 80803,4-dihydro-2H-pyranHCID 24210N-Methyl dicyclohexylamineHCID 67425919N-(4-(3-Bromopyridin-2-yloxy)phenyl)pyridin-2-amine hydrochloride

Produkt 1

HCID 59374292N-[4-[[3-(3,4-Dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-pyridinyl]oxy]phenyl]-2-pyridinamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 2734558
Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)
Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
105 °C

Versuchsvorschrift

To a 25 mL microwave vial was added Bis(tri-tert-butylphosphine) palladium (0) (101 mg, 0.198 mmol) and N-(4-(3-bromopyridin-2-yloxy)phenyl)pyridin-2-amine hydrochloride (750 mg, 1.981 mmol) before evacuating and backfilling with nitrogen (2×). After addition of Dioxane (5.659 ml), N-cyclohexyl-N-methylcyclohexanamine (0.840 ml, 3.96 mmol), and 3,4-dihydro-2H-pyran (666 mg, 7.92 mmol) was added and the mixture was heated to 105° C. Following complete consumption of the starting material, the reaction mixture was cooled to room temperature and the volatiles were removed under reduced pressure. Following silica gel chromatography, the title compound was obtained as a racemic mixture. MS (ESI, pos. ion) m/z: 346.0. IC50 (uM) 0.064.

Aufarbeitung

  1. custombefore evacuating
  2. additionwas added
  3. customconsumption of the starting material
  4. temperaturethe reaction mixture was cooled to room temperature
  5. customthe volatiles were removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c3626ddc923647bab10de00cd13c2f77
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08637500B2

Notizen zur Reaktion

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