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Hydrochloric Acid → N-tert-butyl-1-benzhydryl-3-methylazetidin-3-amine hydrochloride

HRID 473999
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 473999
CS(O[C:6]1([CH3:23])[CH2:9][N:8]([CH:10]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:7]1)(=O)=O.[C:24]([NH2:28])([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25].[ClH:29]>C(O)(C)C.CCOCC>[ClH:29].[C:24]([NH:28][C:6]1([CH3:23])[CH2:9][N:8]([CH:10]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:7]1)([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6385Tert-ButylamineHCID 100652951-Benzhydryl-3-methylazetidin-3-yl methanesulfonate

Produkt 1

HCID 68457650N-tert-butyl-1-benzhydryl-3-methylazetidin-3-amine hydrochlorideAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 3776
Isopropanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-benzhydryl-3-methylazetidin-3-yl methanesulfonate (2.00 g, 6.23 mmol) in iso-propanol (10 ml) was added tert-butyl amine (1.36 g, 18.63 mmol). The mixture was heated at 80° C. for 3 h. The reaction mixture was then allowed to cool to room temperature and concentrated. The residue was slurried with ethyl acetate and filtered, washing with further ethyl acetate and then concentrated to give a solid. The solid was slurried in ether and hydrochloric acid (20 ml, 2M in ether) was added, then stirred for 10 mins and filtered to provide the title compound as a tan solid (1.69 g, 74%). 1H NMR (DMSO) 1.40 (9H, s), 1.99 (3H, s), 3.85 (2H, brs), 4.11 (2H, brs), 4.71 (1H, brs), 7.35-7.50 (6H, m), 7.70-7.81 (4H, m), 10.23 (1H, s).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. concentrationconcentrated
  3. filtrationfiltered
  4. washwashing with further ethyl acetate
  5. concentrationconcentrated
  6. customto give a solid
  7. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f201b58f4dd44f8aff34c55cb9a9437
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08637511B2

Notizen zur Reaktion

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