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6-Bromoquinoline → Quinoline-6-thiol

HRID 474025
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 474025
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5]2.C[S-:13].[Na+]>CC(N(C)C)=O.Cl.C(OCC)(=O)C>[N:8]1[C:9]2[C:4](=[CH:3][C:2]([SH:13])=[CH:11][CH:10]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 792436-BromoquinolineHCID 4378561Sodium methanethiolate

Produkt 1

HCID 23422228Quinoline-6-thiol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittelHCID 21866389Hydrogen chloride-ethyl acetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-bromoquinoline (700 mg) in dimethylacetamide (3 ml) was added sodium thiomethoxide (1.9 g, 26.96 mmol). The mixture was heated at 150° C. for 2 hours, then cooled to ambient and diluted with 1M HCl/ethyl acetate. The organic layer was removed and the aqueous layer extracted with further ethyl acetate. The combined extracts were washed with water, then brine, dried (MgSO4), filtered and concentrated. The crude thiol (500 mg) was used directly without further purification; MS ES+, ES−174.13

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. customThe organic layer was removed
  3. extractionthe aqueous layer extracted with further ethyl acetate
  4. washThe combined extracts were washed with water
  5. dry with materialbrine, dried (MgSO4)
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated
  8. customThe crude thiol (500 mg) was used directly without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fce9c02841094917845e94bb64fcaa63
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08637511B2

Notizen zur Reaktion

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