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Formic Acid → Ethyl 3-(4-cyanophenyl)propanoate

HRID 474576
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 474576
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6](/[CH:9]=[CH:10]/[C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2].C(O)=O>C(OCC)(=O)C.[Pd]>[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:9][CH2:10][C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 284Formic AcidHCID 5373497Ethyl 4-Cyanocinnamate

Produkt 1

HCID 11435631Ethyl 3-(4-cyanophenyl)propanoateAusbeute 97,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Pd/C (0.6 g, 10%, 50% water wet) was added to a solution of ethyl (2E)-3-(4-cyanophenyl)-2-propenoate (2.7 g, 13.42 mmol) in ethyl acetate (40 mL) under an argon atmosphere. It was mixed with TEA (3.74 mL, 26.8 mmol) and formic acid (2.57 mL, 67.1 mmol). The reaction mixture was refluxed at 90° C. under argon for 1 h. It was filtered through a Celite pad. The filtrate was then washed with water, 5% NaHCO3 solution and brine, dried over Na2SO4, and concentrated to provide the title compound as a pale yellow oil (2.65 g, 97% yield). LCMS: rt=2.94 min, [M+H+]=204.0

Aufarbeitung

  1. filtrationIt was filtered through a Celite pad
  2. washThe filtrate was then washed with water, 5% NaHCO3 solution and brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b5a9fa8d91214e19bd0e6d2ad5301a0e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08637536B2

Notizen zur Reaktion

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