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Diisopropylethylamine → 5-(azidomethyl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole

HRID 475174
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 475174
[O:1]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH:2]1[N:7]1[C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:14]([CH2:16]O)=[CH:15][C:10]=2[N:9]=[CH:8]1.C1(P([N:32]=[N+:33]=[N-:34])(C2C=CC=CC=2)=O)C=CC=CC=1.CCN(C(C)C)C(C)C>C1COCC1.C(Cl)Cl.O>[N:32]([CH2:16][C:14]1[CH:13]=[CH:12][C:11]2[N:7]([CH:2]3[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:1]3)[CH:8]=[N:9][C:10]=2[CH:15]=1)=[N+:33]=[N-:34]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 58325018(1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)methanol

Produkt 1

HCID 712722435-(azidomethyl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-benzo[d]imidazoleAusbeute 48,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 24 (2.2 g, 9.6 mmol) in THF (20 mL) under nitrogen at RT was added diphenylphosphoryl azide (3.96 g, 14.4 mmol) and DIPEA (5 mL). The reaction was stirred for 18 h then diluted with DCM (200 mL) and water (50 mL). The organic layer was dried (MgSO4), filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by SiO2 chromatography eluting with petroleum ether/EtOAc (2:1) to afford 1.2 g (48%) of 5-(azidomethyl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole (26) as yellow oil: MS (ESI) m/z=258.2 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4)
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified by SiO2 chromatography
  5. washeluting with petroleum ether/EtOAc (2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5137989acf0644d383d2a0158b17c7c8
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08637537B2

Notizen zur Reaktion

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