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Hydrazine hydrate (1:1) → (2r)-2-Amino-ethanesulfonic acid (5-chloro-2-{2-[4-(4-fluoro-benzyl)-2-methyl-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethoxy}-phenyl)-amide

HRID 480191
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 480191
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:25][CH2:26][C:27]([N:29]2[CH2:34][CH2:33][N:32]([CH2:35][C:36]3[CH:41]=[CH:40][C:39]([F:42])=[CH:38][CH:37]=3)[CH2:31][CH:30]2[CH3:43])=[O:28])=[C:6]([NH:8][S:9]([CH2:12][CH2:13][N:14]2C(=O)C3C(=CC=CC=3)C2=O)(=[O:11])=[O:10])[CH:7]=1.O.NN>CCO.O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:25][CH2:26][C:27]([N:29]2[CH2:34][CH2:33][N:32]([CH2:35][C:36]3[CH:37]=[CH:38][C:39]([F:42])=[CH:40][CH:41]=3)[CH2:31][C@H:30]2[CH3:43])=[O:28])=[C:6]([NH:8][S:9]([CH2:12][CH2:13][NH2:14])(=[O:11])=[O:10])[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 699590132-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethanesulfonic acid (5-chloro-2-{2-[4-(4-fluoro-benzyl)-2-methyl-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethoxy}-phenyl)-amide

Produkt 1

HCID 12112110(2r)-2-Amino-ethanesulfonic acid (5-chloro-2-{2-[4-(4-fluoro-benzyl)-2-methyl-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethoxy}-phenyl)-amideAusbeute 58,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethanesulfonic acid (5-chloro-2-{2-[4-(4-fluoro-benzyl)-2-methyl-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethoxy}-phenyl)-amide (0.030 g, 0.048 mmol) in EtOH (1 mL) at ambient temperature was added hydrazine hydrate (0.025 mL). The reaction was stirred overnight at ambient temperature then diluted with water and extracted with methylene chloride (2×). The combined organics were washed with saturated aqueous brine and dried over sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. Purification via radial chromatography (2 mm plate) gave the title compound (0.014 g).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with methylene chloride (2×)
  2. washThe combined organics were washed with saturated aqueous brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customPurification via radial chromatography (2 mm plate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f715768bd85649cbba57cb407438bbca
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06649611B2

Notizen zur Reaktion

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