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Diisopropylethylamine → 5-(3-(3-(3-Chloro-phenyl)-propylamino)-propyl)-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester

HRID 480348
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 480348
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[S:6][C:7]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][NH2:13])=[CH:8][CH:9]=1)=[O:4].C(N(C(C)C)CC)(C)C.[Cl:23][C:24]1[CH:25]=[C:26]([CH2:30][CH2:31][CH:32]=O)[CH:27]=[CH:28][CH:29]=1.[BH4-].[Na+]>CO>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[S:6][C:7]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][NH:13][CH2:32][CH2:31][CH2:30][C:26]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[C:24]([Cl:23])[CH:25]=2)=[CH:8][CH:9]=1)=[O:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 104195793-(3-Chlorophenyl)propionaldehydeHCID 19989043Methyl 5-(3-aminopropyl)thiophene-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 539001205-(3-(3-(3-Chloro-phenyl)-propylamino)-propyl)-thiophene-2-carboxylic acid methyl esterAusbeute 97,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 5-(3-amino-propyl)-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester (0.118 g, 0.5 mmol) and diisopropylethylamine (0.071 g, 0.55 mmol) in 10 mL MeOH was stirred at room temperature for 30 minutes and 3-(3-chloro-phenyl)-propionaldehyde (0.093 g, 0.55 mmol) was added. The mixture was stirred for 90 minutes. The reaction was cooled to 0° C., NaBH4 (0.83 mL, 5.98 mmol) was added and the mixture was stirred for 30 minutes. The reaction was quenched with 1:1 NaHCO3:H2O and was washed with CH2Cl2. The CH2Cl2 extracts were washed with brine, dried over MgSO4, filtered, and concentrated in vacuo to afford the title compound as an oil (171 mg). MS 352 (M+1).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred for 30 minutes
  2. customThe reaction was quenched with 1:1 NaHCO3
  3. washH2O and was washed with CH2Cl2
  4. washThe CH2Cl2 extracts were washed with brine
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b8c1828d9e794854b88d61d869d8a311
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06649657B2

Notizen zur Reaktion

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