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Triethylamine → Methanesulphonic Acid 1-{4-[1-(4-cyclohex-1-enyl-phenyl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-ureidomethyl]phenyl}-2-(2H-tetrazol-5-yl)ethyl Ester

HRID 480384
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 480384
[C:1]1([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([N:13]([CH2:25][C:26]3[CH:31]=[CH:30][C:29]([CH:32]([OH:39])[CH2:33][C:34]4[N:35]=[N:36][NH:37][N:38]=4)=[CH:28][CH:27]=3)[C:14]([NH:16][C:17]3[CH:22]=[C:21]([Cl:23])[CH:20]=[C:19]([Cl:24])[CH:18]=3)=[O:15])=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH:2]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:47][S:48](Cl)(=[O:50])=[O:49].N12CCCN=C1CCCCC2>C(Cl)Cl>[C:1]1([C:7]2[CH:8]=[CH:9][C:10]([N:13]([CH2:25][C:26]3[CH:27]=[CH:28][C:29]([CH:32]([O:39][S:48]([CH3:47])(=[O:50])=[O:49])[CH2:33][C:34]4[N:35]=[N:36][NH:37][N:38]=4)=[CH:30][CH:31]=3)[C:14]([NH:16][C:17]3[CH:22]=[C:21]([Cl:23])[CH:20]=[C:19]([Cl:24])[CH:18]=3)=[O:15])=[CH:11][CH:12]=2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 187689131-(4-Cyclohex-1-enylphenyl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-1-{4-[1-hydroxy-2-(2H-tetrazol-5-yl)ethyl]benzyl}urea

Produkt 1

HCID 20601515Methanesulphonic Acid 1-{4-[1-(4-cyclohex-1-enyl-phenyl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-ureidomethyl]phenyl}-2-(2H-tetrazol-5-yl)ethyl Ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

1-(4-Cyclohex-1-enylphenyl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-1-{4-[1-hydroxy-2-(2H-tetrazol-5-yl)ethyl]benzyl}urea (100 mg, 0.17 mmol) was dissolved in DCM (1 ml) and triethyl amine (27 μl, 0.195 mmol) was added. The mixture was cooled to 0° C. and methansulphonyl chloride (15 μl, 0.195 mmol) was added followed by 1,8-diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-ene (29 μl, 0.195 mmol). The mixture was stirred at 0° C. for 2 hours, and at room temperature overnight, then diluted with DCM (20 ml) and washed with brine (20 ml). The organic solution was dried with anhydrous sodium sulphate and evaporated to dryness, to give pure title material as a white powder. Yield: 113 mg (100%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with brine (20 ml)
  2. dry with materialThe organic solution was dried with anhydrous sodium sulphate
  3. customevaporated to dryness
  4. customto give pure title material as a white powder

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c201c30739b448985d5226253ec6593
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06649641B2

Notizen zur Reaktion

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