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Aniline → Methyl 3-anilino-5-bromobenzoate

HRID 481
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 481
COC(=O)c1cc(Br)cc(Br)c1.Nc1ccccc1>CC(=O)O.CC(=O)O.CC1(C)c2cccc(P(c3ccccc3)c3ccccc3)c2Oc2c(P(c3ccccc3)c3ccccc3)cccc21.Cc1ccccc1.O=C([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Pd]>COC(=O)c1cc(Br)cc(Nc2ccccc2)c1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 6115AnilineHCID 621923Methyl 3,5-Dibromobenzoate

Produkt 1

HCID 57529296Methyl 3-anilino-5-bromobenzoateAusbeute 0 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 10796Cesium carbonateReagenzHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)Katalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

aniline (0.380 g, 4.08 mmol), methyl 3,5-dibromobenzoate (1.000 g, 3.40 mmol), Pd(OAc)2 (0.076 g, 0.34 mmol), (9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(diphenylphosphine) (0.295 g, 0.51 mmol) and CESIUM CARBONATE (1.663 g, 5.10 mmol) were stirred in toluene (10 mL) and degassed with nitrogen for 15 minutes. The mixture was then heated at 110 °C under nitrogen for 24 hours. No evidence of any significant amount of product (ester or acid) therfore abandaned.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c6d710180f5249588ab02dc546a2ae67
Quelldatensatz
750 AstraZeneca ELN dataset
Originallink
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Notizen zur Reaktion

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Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion
HCID 4144353
Palladium (II) acetate
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel