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N,N'-Dicyclohexylurea → 2,5-Pyrrolidinedione, 1-[(3-hydroxybenzoyl)oxy]-

HRID 482205
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 482205
C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1.[OH:16][C:17]1[CH:18]=[C:19]([CH:23]=[CH:24][CH:25]=1)[C:20]([OH:22])=[O:21].O[N:27]1[C:31](=[O:32])[CH2:30][CH2:29][C:28]1=[O:33].C(NC1CCCCC1)(NC1CCCCC1)=O>C(OCC)(=O)C.C(O)(=O)C>[OH:16][C:17]1[CH:18]=[C:19]([CH:23]=[CH:24][CH:25]=1)[C:20]([O:22][N:27]1[C:31](=[O:32])[CH2:30][CH2:29][C:28]1=[O:33])=[O:21]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 4277N,N'-DicyclohexylureaHCID 74203-Hydroxybenzoic AcidHCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 80170N-Hydroxysuccinimide

Produkt 1

HCID 203108022,5-Pyrrolidinedione, 1-[(3-hydroxybenzoyl)oxy]-

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

As illustrated in Scheme 1 below, 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (82 mg, 0.40 mmol) was added to a solution of 3-hydroxybenzoic acid (50 mg, 0.36 mmol) and N-hydroxysuccinimide (46 mg, 0.40 mmol) in ethyl acetate (1 mL). After 1 minute, crystals of dicyclohexylurea appeared. The next day, acetic acid (20 μL) was added. The mixture was filtered through glass wool, washed with dilute HCl (1N) and dried over Na2SO4. The solution was concentrated to a white solid. Thin layer chromatography on silica gel with 1:1 ethyl acetate:hexane showed complete conversion of the starting acid to a fluorescent, lower rf product. ##STR2##

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered through glass wool
  2. washwashed with dilute HCl (1N)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationThe solution was concentrated to a white solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-53b8ef1ea9a54fbb8297972007115b51
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05795729

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