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Hydrochloric Acid → 2-Fluoro-4-methoxyaniline

HRID 482382
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 482382
N([O-])=O.[Na+].[ClH:5].[Sn](Cl)Cl.NN.CCOC(C1C(=O)CCCC1)=O.[F:23][C:24]1[CH:29]=[C:28]([O:30][CH3:31])[CH:27]=[CH:26][C:25]=1[N:32]1[C:40](=O)[C:39]2[CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35][C:34]=2[NH:33]1>P(Cl)(Cl)(Cl)=O.C(O)(=O)C>[F:23][C:24]1[CH:29]=[C:28]([O:30][CH3:31])[CH:27]=[CH:26][C:25]=1[NH2:32].[Cl:5][C:40]1[N:32]([C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:28]([O:30][CH3:31])=[CH:29][C:24]=2[F:23])[N:33]=[C:34]2[C:39]=1[CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35]2
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Komponenten

10

Edukt 6

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 9321HydrazineHCID 24479Stannous ChlorideHCID 95543Ethyl 2-oxocyclohexanecarboxylateHCID 189810182-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-3-oneHCID 23668193Sodium Nitrite

Produkt 2

HCID 3756383
2-Fluoro-4-methoxyaniline
HCID 189810153-Chloro-2-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydroindazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 24813Phosphorus oxychlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The diazonium salt of 2-fluoro-4-methoxyaniline was prepared using sodium nitrite and hydrochloric acid and was then reduced in situ with tin (II) chloride to prepare the correspondingly substituted phenylhydrazine (XIX). Reaction of this hydrazine with ethyl 2-cyclohexanonecarboxylate and subsequent heating of the product in the presence of acetic acid produced a mixture of 2-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-3-one (XX) and the 2-fluoro-4-methoxyphenylhydrazone of 2-cyclohexanone carboxylic acid. This mixture was heated in phosphorus oxychloride, yielding 3-chloro-2-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydroindazole (XXI), which was then cleaved with boron tribromide to the desired 3-chloro-2-(2-fluoro-4-hydroxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydroindazole (XXII). ##STR15##

Aufarbeitung

  1. customproduced

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-705e28bad37c4658a7c76b45ceeddfb5
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05798316

Notizen zur Reaktion

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