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Potassium Hydroxide → HCID 18980957, Verbindung

HRID 482618
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 482618
[F:1][C:2]([F:32])([F:31])[O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([NH:10][C:11]([N:13]2[CH2:17][CH:16]([N:18]([CH3:23])[C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20])[C:15]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([OH:30])=[CH:26][CH:25]=3)=[N:14]2)=[O:12])=[CH:6][CH:5]=1.[OH-].[K+].I[CH2:36][CH2:37][CH3:38]>CS(C)=O.C(OCC)C.O>[F:32][C:2]([F:1])([F:31])[O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([NH:10][C:11]([N:13]2[CH2:17][CH:16]([N:18]([CH3:23])[C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20])[C:15]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([O:30][CH2:36][CH2:37][CH3:38])=[CH:26][CH:25]=3)=[N:14]2)=[O:12])=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 336431-IodopropaneHCID 135703328HCID 135703328, Verbindung

Produkt 1

HCID 18980957HCID 18980957, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To 1.0 g (2.2 mmole) of N-(4-trifluoromethoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-4-(N-methyl-N-(methoxycarbonyl)amino)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide (Example 297) dissolved in 7.5 ml of dimethylsulfoxide was added 0.35 g (2.8 mmole) of 45% aqueous potassium hydroxide and 1.02 g (6.0 mmole) of 1-iodopropane. The mixture was warmed to 50° C. for 30 minutes and diluted with diethyl ether and water. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, concentrated in vacuo, and chromatographed over silica gel using hexane and diethyl ether to yield the title compound, a white solid, mp 153°-155° C.

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with brine
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customchromatographed over silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4eae1f4aa6b74042a2dcaa7fa58a8b4d
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05798311

Notizen zur Reaktion

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