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Triethylamine → (6R,7R)-3-[(1-aminotetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-7-[[(2Z)-2-[2-(methylamino)-2-oxoethoxy]imino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

HRID 483038
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 483038
[C:1]([NH:20][C:21]1[S:22][CH:23]=[C:24](/[C:26](=[N:30]/[O:31][CH2:32][C:33](=[O:36])[NH:34][CH3:35])/[C:27](O)=[O:28])[N:25]=1)([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1.[NH2:62][C@@H:63]1[C:81](=[O:82])[N:65]2[C:66]([C:78]([OH:80])=[O:79])=[C:67]([CH2:70][S:71][C:72]3[N:76]([NH2:77])[N:75]=[N:74][N:73]=3)[CH2:68][S:69][C@H:64]12.C(N(CC)CC)C.NC1C(CSC2N(NC(C)C)N=NN=2)=C(C(O)=O)N2C(=O)C[C@H]2S1>CC(N(C)C)=O.O>[C:1]([NH:20][C:21]1[S:22][CH:23]=[C:24](/[C:26](=[N:30]/[O:31][CH2:32][C:33](=[O:36])[NH:34][CH3:35])/[C:27]([NH:62][C@@H:63]2[C:81](=[O:82])[N:65]3[C:66]([C:78]([OH:80])=[O:79])=[C:67]([CH2:70][S:71][C:72]4[N:76]([NH2:77])[N:75]=[N:74][N:73]=4)[CH2:68][S:69][C@H:64]23)=[O:28])[N:25]=1)([C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 6

HCID 8471TriethylamineHCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 133675107beta-amino-3-(1-amino-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acidHCID 88485603(2Z)-2-[2-(methylamino)-2-oxoethoxy]imino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetic acid
HCID 131714570
Amino-3-[(1-isopropylamino-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 13262016(6R,7R)-3-[(1-aminotetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-7-[[(2Z)-2-[2-(methylamino)-2-oxoethoxy]imino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acidAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-(Z)-2-(N-methylcarbamoyl)methoxyiminoacetic acid (3.25 g, 6.5 mmol), 1-hydroxybenzotriazole (0.97 g, 7.15 mmol) and N,N'-dicyclohexylcarbodiimide (1.41 g, 6.83 mmol) in dimethylacetamide (34 ml) was stirred at room temperature for 4 hours. To the solution was added a solution of 7β-amino-3-[(1-amino-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid (2.57 g, 7.8 mmol) and triethylamine (1.73 g, 17.2 mmol) in dimethylacetamide (20 ml) and water (2.4 ml) and the mixture was stirred at room temperature for 17 hours. Then the mixture was treated in a manner similar to that described in Example 6, (c) to give pale brown powder of 7β-[2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-(Z)-2-(N-methylcarbamoyl)methoxyiminoacetamido]-3-[(1-amino-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid (4.1 g, 78%).

Aufarbeitung

  1. additionThen the mixture was treated in a manner similar to

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b9046257e0fd4c69b883d791364ae2a6
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04576938

Notizen zur Reaktion

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