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2-Chloroethanol → 2-Methoxy-2-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolane

HRID 483888
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 483888
[F:1][C:2]([F:8])([F:7])[C:3]([O:5][CH3:6])=[O:4].Cl[CH2:10][CH2:11][OH:12].CS(C)=O.[H-].[Na+]>O>[CH3:6][O:5][C:3]1([C:2]([F:8])([F:7])[F:1])[O:12][CH2:11][CH2:10][O:4]1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 342-ChloroethanolHCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 9893Methyl trifluoroacetateHCID 24758Sodium hydride

Produkt 1

HCID 126652842-Methoxy-2-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolaneAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 42.0 g (0.33 mol) of methyl trifluoroacetate, 26.6 g (0.33 mol) of 2-chloroethanol, and 150 mL of dimethylsulfoxide (DMSO) was stirred at 10°-20° while 15.8 g (0.33 mol) of 50% NaH in mineral oil was added portionwise. The resulting mixture was stirred at 20° for 2 h, at 25° for several days, and then poured into 1 L of water. The resulting aqueous layer was extracted with 100 mL of ether. The organic layers were combined, then washed twice with water, dried over CaSO4, and distilled to give 35.6 g (63% yield) of 2-methoxy-2-trifluoromethyl-1,3-dioxolane, b.p. 60°-65° at 3.3 kPa (25 mm), and a residue containing about 4.8 g (7% yield) of by-product 2-(2-chloroethoxy)-2-trifluoromethyl-1,3-dioxolane (estimated by GC).

Aufarbeitung

  1. additionwas added portionwise
  2. extractionThe resulting aqueous layer was extracted with 100 mL of ether
  3. washwashed twice with water
  4. dry with materialdried over CaSO4
  5. distillationdistilled

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c963f8a5c6b14bb483a260ada8ae3552
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05227500

Notizen zur Reaktion

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