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2-Methyl-3-butyn-2-ol → 6-Hepten-3-yn-2-ol, 2,6-dimethyl-

HRID 484566
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 484566
[CH3:1][C:2]([OH:6])([C:4]#[CH:5])[CH3:3].Cl[CH2:8][C:9]([CH3:11])=[CH2:10].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>[Cl-].C([N+](CC)(CC)CC)C1C=CC=CC=1>[CH3:1][C:2]([OH:6])([C:4]#[C:5][CH2:10][C:9]([CH3:11])=[CH2:8])[CH3:3]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 82582-Methyl-3-butyn-2-olHCID 112413-Chloro-2-methyl-1-propeneHCID 11430Potassium Carbonate

Produkt 1

HCID 143221006-Hepten-3-yn-2-ol, 2,6-dimethyl-Ausbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 66133Benzyl triethylammonium chlorideKatalysator

Versuchsvorschrift

The coupling reaction was conducted in the manner described in the procedure of Example VI using the following reagents: 1.00 mL (10.3 mmoles) of 2-methyl-3-butyn-2-ol, 1.10 mL (11.1 mmoles) of 3-chloro-2-methylpropene, 2.34 g (16.9 mmoles) of anhydrous potassium carbonate, 89 mg (0.90 mmole) of cuprous chloride, and 165 mg (0.72 mmole) of benzyltriethylammonium chloride. Isolation of the product in the usual manner afforded 925 mg (65%) of the named alcohol, thereby demonstrating the lack of need for a solvent in this coupling reaction.

Aufarbeitung

  1. customThe coupling reaction

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d17dfcd1bd7f4f7f934de630027e17ea
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05231232

Notizen zur Reaktion

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