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Dimethylformamide → 1-(2-Naphthyloxy)-8-chlorooctane

HRID 485300
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 485300
[CH:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[OH:11].C1(C)C=CC(S(O[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][Cl:30])(=O)=O)=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C)C=O>CCOCC.O>[CH:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[O:11][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][Cl:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 86632-NaphtholHCID 11430Potassium CarbonateHCID 139572728-Chlorooctyl 4-methylbenzene-1-sulfonate

Produkt 1

HCID 135205391-(2-Naphthyloxy)-8-chlorooctane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962Water
Lösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-naphthol (17.5 g), 1-(p-toluenesulphonyloxy)-8-chlorooctane (32.0 g), anhydrous potassium carbonate (32.0 g) and dimethylformamide (200 ml) was stirred at 60° for 4 hours. Water and ether were then added, and the ethereal solution was washed with water and dilute aqueous potassium hydroxide, then dried and evaporated. The residue was chromotographed on silica gel, eluting with 3:2 hexane:dichloromethane, to afford the title compound as a solid, mp 35°.

Aufarbeitung

  1. washthe ethereal solution was washed with water and dilute aqueous potassium hydroxide
  2. customdried
  3. customevaporated
  4. washeluting with 3:2 hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-900b0bf7f81e4a29bbbf1077fe4da1c3
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04536503

Notizen zur Reaktion

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