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1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene → 10-ethyl-8,9-dihydro-7-[(5-methyl-1-trityl-1H-imidazol-4-yl)methylene]pyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one

HRID 486212
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 486212
C(O[CH:5]([C:22]1[N:23]=[CH:24][N:25]([C:28]([C:41]2[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=2)([C:35]2[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=2)[C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)[C:26]=1[CH3:27])[CH:6]1[C:20](=[O:21])[N:10]2[C:11]3[C:16]([C:17]([CH2:18][CH3:19])=[C:9]2[CH2:8][CH2:7]1)=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=3)(=O)C.N12CCCN=C1CCCCC2>C1(C)C=CC=CC=1.O>[CH2:18]([C:17]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[N:10]2[C:20](=[O:21])[C:6](=[CH:5][C:22]3[N:23]=[CH:24][N:25]([C:28]([C:41]4[CH:42]=[CH:43][CH:44]=[CH:45][CH:46]=4)([C:29]4[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=4)[C:35]4[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=4)[C:26]=3[CH3:27])[CH2:7][CH2:8][C:9]=12)[CH3:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 101002317-[(acetoxy)(5-methyl-1-trityl-1H-imidazol-4-yl)methyl]-10-ethyl-8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one

Produkt 1

HCID 5444750210-ethyl-8,9-dihydro-7-[(5-methyl-1-trityl-1H-imidazol-4-yl)methylene]pyrido[1,2-a]indol-6(7H)-oneAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 7-[(acetoxy)(5-methyl-1-trityl-1H-imidazol-4-yl)methyl]-10-ethyl-8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one (2.06 g) in toluene (30 ml) at room temperature was added 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (1.2 ml). After being stirred at 75° C. for 3 hours, the solution was diluted with chilled water. The organic layer separated was washed with aqueous oxalic acid solution, water, and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and evaporated in vacuo. The residue was triturated with methanol and filtered to give 10-ethyl-8,9-dihydro-7-[(5-methyl-1-trityl-1H-imidazol-4-yl)methylene]pyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one (1.41 g).

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer separated
  2. washwas washed with aqueous oxalic acid solution, water, and brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. customevaporated in vacuo
  5. customThe residue was triturated with methanol
  6. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a35bfa5c55e54d56abdb019daa24f3ba
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05290785

Notizen zur Reaktion

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