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Water → 1-(6-Methyl-1,3-benzodioxol-5-yl)ethanol

HRID 486890
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 486890
[CH3:1][Li].[CH3:3][C:4]1[C:9]([CH:10]=[O:11])=[CH:8][C:7]2[O:12][CH2:13][O:14][C:6]=2[CH:5]=1.O>C(OCC)C.O1CCCC1>[CH3:3][C:4]1[C:9]([CH:10]([OH:11])[CH3:1])=[CH:8][C:7]2[O:12][CH2:13][O:14][C:6]=2[CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 31462426-Methyl-2H-1,3-benzodioxole-5-carbaldehydeHCID 178418348HCID 178418348, Verbindung

Produkt 1

HCID 145148961-(6-Methyl-1,3-benzodioxol-5-yl)ethanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-40 °C

Versuchsvorschrift

32 ml of a 1.4M solution of methyllithium in diethyl ether was dissolved in 50 ml of anhydrous tetrahydrofuran and the solution was cooled at -40° C. in a nitrogen atmosphere. 5.0 g of solid (6-methyl-1,3-benzodioxol-5-yl) carboxaldehyde was added to the solution and the temperature was elevated to room temperature gradually over 1 h. Water was added to the reaction mixture. After extraction with ether, the organic layer was washed with an aqueous common salt solution. After drying over magnesium sulfate, the solvent was distilled off to obtain a white solid, which was recrystallized from diisopropyl ether/n-hexane to obtain 2.8 g of the intended compound in the form of white crystals.

Aufarbeitung

  1. extractionAfter extraction with ether
  2. washthe organic layer was washed with an aqueous common salt solution
  3. dry with materialAfter drying over magnesium sulfate
  4. distillationthe solvent was distilled off
  5. customto obtain a white solid, which
  6. customwas recrystallized from diisopropyl ether/n-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1ec77b5659234381a93e3e48556e8f1c
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05292901

Notizen zur Reaktion

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