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1-Acetylpiperazine → 1-[4-(4-Methoxy-3-nitro-phenyl)-piperazin-1-yl]ethanone

HRID 49
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 49
CC(=O)N1CCNCC1.COc1ccc(Br)cc1[N+](=O)[O-]>C1COCCO1.CC(=O)O.CC(=O)O.CC1(C)c2cccc(P(c3ccccc3)c3ccccc3)c2Oc2c(P(c3ccccc3)c3ccccc3)cccc21.O=C([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Pd]>COc1ccc(N2CCN(C(C)=O)CC2)cc1[N+](=O)[O-]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 837951-AcetylpiperazineHCID 1185334-Bromo-2-nitroanisole

Produkt 1

HCID 582357111-[4-(4-Methoxy-3-nitro-phenyl)-piperazin-1-yl]ethanoneAusbeute 1,38 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 10796Cesium carbonateReagenzHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)
Katalysator
HCID 4144353Palladium (II) acetateKatalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

4-bromo-1-methoxy-2-nitrobenzene (1.5 g, 6.46 mmol) was added in one portion to 1-(piperazin-1-yl)ethanone (0.829 g, 6.46 mmol), CESIUM CARBONATE (4.21 g, 12.93 mmol), XANTPHOS (0.449 g, 0.78 mmol) and PdOAc2 (0.116 g, 0.52 mmol) in dioxane (20 ml) under nitrogen. The resulting mixture was stirred at 120 °C for 3 hours. The reaction mixture was filtered through celite and the fitrate evaporated to dryness. The crude product was purified by flash silica chromatography, elution gradient 0 to 10% MeOH in DCM. Pure fractions were evaporated to dryness to afford 1-(4-(4-methoxy-3-nitrophenyl)piperazin-1-yl)ethanone (0.025 g, 1.385 %) as a brown oil.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-05f07a62b42e4c23af01e32b4f5a3985
Quelldatensatz
750 AstraZeneca ELN dataset
Originallink
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Notizen zur Reaktion

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