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Water → 1-Methyl-3-[3-(4-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1,2-benzisothiazol-5-yl]-6-(trifluoromethyl)uracil

HRID 49006
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 49006
[CH3:1][N:2]1[C:7]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])=[CH:6][C:5](=[O:12])[N:4]([C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:16]3[S:20][N:19]=[C:18]([CH:21]=[O:22])[C:17]=3[CH:23]=2)[C:3]1=[O:24].[CH2:25](O)[CH:26]([OH:28])[CH3:27].C1(C)C=CC=CC=1.O>C(OCC)C.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>[CH3:1][N:2]1[C:7]([C:8]([F:9])([F:10])[F:11])=[CH:6][C:5](=[O:12])[N:4]([C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:16]3[S:20][N:19]=[C:18]([CH:21]4[O:28][CH:26]([CH3:27])[CH2:25][O:22]4)[C:17]=3[CH:23]=2)[C:3]1=[O:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 1030Propylene GlycolHCID 1140TolueneHCID 178523685-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-1, 2-benzisothiazole-3-carboxaldehyde

Produkt 1

HCID 206341811-Methyl-3-[3-(4-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1,2-benzisothiazol-5-yl]-6-(trifluoromethyl)uracilAusbeute 87,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidKatalysatorHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-1,2-benzisothiazole-3-carboxaldehyde (0.500 g, 1.41 mmol), 1,2-propanediol (0.130 ml, 1.83 mmol), p-toluenesulfonic acid (0.0100 g, 0.0100 g, 0.071 mmol) and toluene is stirred at reflux with azeotropic removal of water overnight, cooled to room temperature, diluted with diethyl ether, washed twice with water and once with brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. Concentration in vacuo affords a yellow oil, which is chromatographed on silica gel to afford the title compound as a yellow solid (0.510 g, 87.6%, mp 81-83° C.) which is identified by NMR spectral analysis.

Aufarbeitung

  1. washwashed twice with water and once with brine
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. concentrationConcentration in vacuo
  4. customaffords a yellow oil, which
  5. customis chromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a6c9a94d57604c4a80d996cf7541ff41
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06706663B2

Notizen zur Reaktion

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