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Toluene → 3-[3-(3,6-Dihydro-4,6,6-trimethyl-2H-pyran-2-yl)-1,2-benzisothiazol-5-yl]-1-methyl-6-(trifluoromethyl)uracil

HRID 49010
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 49010
[CH3:1][N:2]1[C:7]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])=[CH:6][C:5](=[O:12])[N:4]([C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:16]3[S:20][N:19]=[C:18]([CH:21]=[O:22])[C:17]=3[CH:23]=2)[C:3]1=[O:24].[CH3:25][C:26](O)([CH2:28][C:29]([CH3:32])(O)[CH3:30])[CH3:27].C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.C1(C)C=CC=CC=1>C(OCC)C.C(OCC)(=O)C.O>[CH3:25][C:26]1[CH2:27][CH:21]([C:18]2[C:17]3[CH:23]=[C:13]([N:4]4[C:5](=[O:12])[CH:6]=[C:7]([C:8]([F:9])([F:10])[F:11])[N:2]([CH3:1])[C:3]4=[O:24])[CH:14]=[CH:15][C:16]=3[S:20][N:19]=2)[O:22][C:29]([CH3:32])([CH3:30])[CH:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 1140TolueneHCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 1411532,4-Pentanediol, 2,4-dimethyl-HCID 178523685-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-1, 2-benzisothiazole-3-carboxaldehyde

Produkt 1

HCID 206342123-[3-(3,6-Dihydro-4,6,6-trimethyl-2H-pyran-2-yl)-1,2-benzisothiazol-5-yl]-1-methyl-6-(trifluoromethyl)uracil
Ausbeute 31,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-1, 2-benzisothiazole-3-carboxaldehyde(0.500 g, 0.00141 mol), 2,4-dimethyl-2,4-pentanediol (0.260 g, 0.00183 mol), p-toluenesulfonic acid (0.0100 g, 0.000071 mol) and toluene is stirred overnight at reflux with azeotropic removal of water. The mixture is cooled to room temperature, diluted with diethyl ether and ethyl acetate and washed with two prortions of water and brine. The organic layer is dried and concentrated in vacuo to a brown oil, which is chromatographed on silica gel with ethyl acetate-hexanes to afford the title compound as a white solid (0.200 g, 31.4%, mp 88-92° C.) which is characterized by NMR spectral analysis.

Aufarbeitung

  1. washwashed with two prortions of water and brine
  2. customThe organic layer is dried
  3. concentrationconcentrated in vacuo to a brown oil, which
  4. customis chromatographed on silica gel with ethyl acetate-hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca22450bb37740998ec0ebe68c4f1155
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06706663B2

Notizen zur Reaktion

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