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Diisobutylamine → 2-[3-(2,2-Dimethylpropanoyl)-6-methoxy-1H-indazol-1-yl]-N,N-diisobutylacetamide

HRID 490794
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 490794
[CH3:1][C:2]([CH3:21])([CH3:20])[C:3]([C:5]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][C:10]([O:14][CH3:15])=[CH:11][CH:12]=2)[N:7]([CH2:16][C:17](O)=[O:18])[N:6]=1)=[O:4].C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.[CH2:32]([NH:36][CH2:37][CH:38]([CH3:40])[CH3:39])[CH:33]([CH3:35])[CH3:34].CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.C(Cl)CCl>[CH3:21][C:2]([CH3:1])([CH3:20])[C:3]([C:5]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][C:10]([O:14][CH3:15])=[CH:11][CH:12]=2)[N:7]([CH2:16][C:17]([N:36]([CH2:37][CH:38]([CH3:40])[CH3:39])[CH2:32][CH:33]([CH3:35])[CH3:34])=[O:18])[N:6]=1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8085DiisobutylamineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 57675531[3-(2,2-Dimethylpropanoyl)-6-methoxy-1H-indazol-1-yl]acetic acid

Produkt 1

HCID 100466292-[3-(2,2-Dimethylpropanoyl)-6-methoxy-1H-indazol-1-yl]-N,N-diisobutylacetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 28.3 mg [3-(2,2-dimethylpropanoyl)-6-methoxy-1H-indazol-1-yl]acetic acid in 1 mL DMF was added 23.0 mg HOBt, 19.4 mg diisobutylamine, 38.3 mg EDC, and 45.2 mg DIEA in that order. The mixture was stirred at room temperature over night and purified by RP-HPLC using 65-100% MeCN gradient. The pure product fractions were pooled and lyophilized to give the title compound as white solid. LC-MS: 4.29 min. (m/Z=402.3, 424.3).

Aufarbeitung

  1. custompurified by RP-HPLC using 65-100% MeCN gradient

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-56c097bc653c42ba9b33709bdcc2e0c9
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07528163B2

Notizen zur Reaktion

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