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Ethylamine → 2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-4-carboxylic acid ethylamide

HRID 49135
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 49135
[CH2:1]([NH2:3])[CH3:2].[C:4]([C:7]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]2[C:8]=1[CH2:9][C:10](=[O:16])[NH:11]2)(O)=[O:5].C1CN([P+](ON2N=NC3C=CC=CC2=3)(N2CCCC2)N2CCCC2)CC1.F[P-](F)(F)(F)(F)F>CN(C)C=O.CN(C)C1C=CN=CC=1>[CH2:1]([NH:3][C:4]([C:7]1[C:8]2[CH2:9][C:10](=[O:16])[NH:11][C:12]=2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=1)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6341EthylamineHCID 2724699PyBOPHCID 103973292-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 695865512-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-4-carboxylic acid ethylamideAusbeute 65,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethylamine (2.1 mL of 2.0M solution in tetrahydrofuran, 4.2 mmol) was added dropwise to a suspension of 4-carboxy-2-oxindole (380 mg, 2.1 mmol) in dimethylformamide (8 mL), followed by 4-dimethylaminopyridine (385 mg, 3.15 mmol) and PyBOP (2.185 g, 4.2 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 6 hrs. The reaction was concentrated. The residue was dissolved in dichloromethane, washed with saturated sodium bicarbonate and brine, dried, concentrated and recrystallized to give 280 mg (65%) of 2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-4-carboxylic acid ethylamide.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated
  2. dissolutionThe residue was dissolved in dichloromethane
  3. washwashed with saturated sodium bicarbonate and brine
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. customrecrystallized

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f94f15b92d39484a83d8b485378b2aec
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06706709B2

Notizen zur Reaktion

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